Os Filhos do Dragão

Fez sua estreia oficial pelo Benfica a 2 de Setembro de 2007, num jogo no Estádio da Madeira frente ao Nacional onde actuou durante toda a partida. Um dos seus momentos altos nessa época foi quando marcou um grande golo no Estádio da Luz frente ao AC Milan, em jogo a contar para a Liga dos Campeões, que terminaria 1–1. Com a saída de Nélson para o Bétis de Sevilha, Maxi Pereira foi o escolhido para ocupar a posição de lateral direito. Agarrou a oportunidade e tornou-se um dos pilares da defesa do clube e um dos jogadores favoritos dos adeptos.

Maxi Pereira foi um jogador fundamental no jogo defensivo e ofensivo da equipa do Benfica, tanto que dois dias depois de ter ganho a Copa América pelo seu país e de ter sido pai de gémeos, apresentou-se em Lisboa para ajudar a sua equipa a marcar presença na fase de grupos da Liga dos Campeões. Luís Filipe Vieira, presidente do Benfica homenageou Maxi Pereira por este ser um grande profissional, por ter abdicado das suas férias para ajudar o Benfica a estar na fase de grupos da Liga dos Campeões e por ter ganho a Copa América.

No final, o presidente do clube disse que Maxi Pereira era um grande lutador e uma das estrelas do Benfica. A 1 de Julho de 2015, Maxi Pereira terminou a sua ligação com o Benfica, depois de muito tempo no clube, não renovando o seu contrato. Luís Filipe Vieira afirmou que fez de tudo para convencer o uruguaio a continuar no Benfica.

Estreou pela Selecção Uruguaia a 25 de Outubro de 2005 em partida amigável contra o México. Participou nos Campeonatos do Mundo de 2010 e 2014. A 28 de Março de 2015, na partida contra o Marrocos, completou cem partidas pela Selecção, tornando-se o segundo jogador a ultrapassar esta barreira e ser o segundo em número de partidas disputadas, atrás de Diego Forlán.